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En 1999, Dick tourne son premier film avec Jean-Pierre Mocky et donne prés de 60 concerts en
France, Belgique et Suisse. L'année du nouveau millénaire
débute par un concert à Paris, le 28 mars, puis Dick repart en Province et à l'étranger pour une nouvelle série de concerts. En novembre 2000, il retrouve Austin (Texas) pour enregistrer l'album qui marquera ses 40 ans de carrière. Mais avant, on le retrouve avec un roman au printemps 2001, deuxième essai après en 89. Toujours situé aux Etats-Unis, aconte une histoire d'amour sur fond de rock'n'roll. Régulièrement, Dick revient à la musique. En octobre, sort un nouvel opus intitulé réalisé en collaboration avec Patrick Coutin. Les textes ont été confiés à des gens aussi différents que Philippe Labro, Francis Basset ou Thierry Sforza. Si les arrangements sont souvent sirupeux, la pochette de l'album se charge de rappeler l'esprit rock'n'roll qui est censé animer Dick : une pin-up avec dans le dos, un tatouage à l'effigie du chanteur ! A 56 ans, le rocker fait son chemin tranquillement alliant la variété au rock'n'roll "à papa". Un chemin qui croise les ondes radiophoniques de France Bleu, sur laquelle Dick présente, dès septembre 2002, "Very Dick", une émission retraçant la grande histoire du rock. Par ailleurs, il continue à donner des concerts dans l'Hexagone et s'illustre notamment au Petit Journal Montparnasse les 24 et 25 octobre. Hors scène, il prète sa voix au tigre Shere Kahn dans le dessin animé de Walt Disney "Le livre de la jungle 2".
Parallelement le DRC (Dick Rivers Connexion) sort " le Dicktionnaire EncyclopeDick " un superbe ouvrage regroupant l'intégralité de sa discographie française et étrangère. Véritable expérience cinématographique en 2003 : Dick Rivers tourne dans la comédie de Jean-Pierre Mocky, "Le Furet" , aux côtés de Jacques Villeret et Michel Serrault. Le 7 octobre sort son album "Autorivers" un best of qui reprend les 20 plus grands titres du rocker à la banane. A noter la présence de deux titres écrits par Axel Bauer, "Je
traverse
sans regarder" et "Je m'en fous".
2004 est l'année des planches. Dick joue dans "Les Paravents", de Jean Genet, au Théâtre National de Chaillot.
Mise en scène par Jean-Baptiste Sastre, la pièce est un succès. Cette expérience, une première pour Rivers, Il poursuit sur sa lancée d’acteur en doublant le singe Zugor dans "Tarzan 2"
La fin de l'année 2005 est propice à la réflexion, et en dehors de la présentation sur la chaine de télévision Paris Première de l'émission érotique " Paris Playmate, l'ultime séance ", Dick Rivers souhaite évoluer musicalement. Francis Cabrel, Mickey 3D, M, Benjamin Biolay, Mathieu Boggaerts ou encore Miro sont ses nouveaux complices d'écriture. "Dick Rivers", le 30éme de sa carrière sort le 27 mars 2006.
Ce nouvel album est une vraie réussite."Le Mauvais Joueur" (Miro) ouvre le bal et annonce la teinte de la majorité des guitares du disque : blanche et sèche. Cet album remet enphase Dick Rivers, de manière éclatante, avec son histoire, sa carrière et ses publics.
Il crée la surprise en s'affichant au festival de Cannes aux coté de Georges Lucas, le réalisateur vedette de "Star Wars", dont il est l'invité surprise